Respuestas:
No puede, de acuerdo con los foros de MSDN (y su usuario Thom Foreman):
No hay forma de agregar emoticones a OC. No he oído hablar de planes para agregarlos a futuras versiones. Pondré esto como una solicitud de función.
Cambia tu fuente a Wingdings . Use el Mapa de caracteres de Windows (en el menú Inicio / Programas / Accesorios / Herramientas del sistema en algunas versiones de Windows) para elegir la imagen que desea usar. Esa es la única manera. También es algo divertido de hacer, ya que otros le preguntarán de dónde los obtuvo.
Sólo ellos escribir ^^ (lo siento!)
Dado que Office Communicator es una aplicación empresarial, no hay complementos disponibles aparte de los complementos oficiales de Communicator Server. Hasta donde sé, no hay emoticones adicionales para Communicator.