Tengo la siguiente información :
El acuerdo de Schengen determina la duración máxima de la estadía en Europa para los titulares de pasaportes no pertenecientes a la Unión Europea y actualmente está limitada a 90 días dentro de un período de 180 días. Lo importante a tener en cuenta es que no puede abandonar el área de Visa Schengen por un día y volver para reiniciar el reloj de 90 días. En otras palabras, debe estar ausente del área Schengen durante al menos 90 días en un período de 180 días para ser legal.
Entonces, si su amigo tiene una visa de entrada múltiple durante 5 años, puede permanecer un máximo de aproximadamente 5 * 180 días (permanecer 90 días, estar ausente durante 90 días y eso durante 5 años).
No está permitido quedarse más tiempo, pero escuché que esas reglas rara vez se aplican y penalizan, pero si tu amigo parece realmente dudoso, sería mejor no arriesgarse;)