Respuestas:
¡Autohotkey podría hacerlo!
Usa la Clickfunción.
Lo que desea hacer es instalar AHK, luego usar el Window Spy incluido para averiguar la posición del botón. Entonces usarías algo como esto:
#IfWinActive, ahk_class [whatever outlook's class is, the window spy will reveal this]
[your hotkey here]::Click, X of flag, Y of flag
#IfWinActive
editar: djhowell dice que puedes usar Control + Shift + G, luego regresar. En este caso su tecla de acceso rápido sería:
[hotkey]::Send !+G{Return}
¡Mantenlo simple!