Aconsejaría no desmarcar 'Organizar medios' a menos que esté en una situación en la que esté manejando el almacenamiento en otro lugar.
Tener una gran cantidad de archivos en un directorio es defectuoso por muchas razones, aunque hay algunas situaciones en las que esto es inevitable, pero para un sitio web siempre es inevitable.
Heredé un sitio web de Wordpress y me encargaron moverlo a otro host. Esto resultó ser un problema ya que todas las cargas fueron en una carpeta, más de 93,000 archivos, sí 93 mil.
Ningún cliente FTP fue capaz de indexar tantos archivos y simplemente no navegaría en la carpeta.
No tenía acceso de shell al sistema.
No pude hacer un volcado completo utilizando el panel de control de hosting ya que no había opción para hacerlo.
Tuve que confiar en la empresa de hosting para que me hiciera un volcado, lo cual era una tarea en sí misma para lograr que lo hicieran.
Además de estos problemas potenciales, la indexación de miles de archivos es más lenta que la indexación de decenas o cientos de archivos; simplemente, el rendimiento se ve afectado con grandes cantidades de archivos en un directorio.