Respuestas:
Según la documentación , pueden incluir la IP del remitente.
Las direcciones IP pueden considerarse información confidencial. Como tal, Gmail puede ocultar la información de la dirección IP del remitente de los encabezados de correo salientes en algunas circunstancias.
Lo he experimentado un poco y creo que funciona así:
X-Originating-IPencabezado.X-Originating-IPencabezado.Sin embargo, hay algunas situaciones que no pude probar. Es posible que gmail agregue el X-Originating-IPencabezado cuando se envía un correo electrónico utilizando una dirección IP que nunca antes accedió a su cuenta.
Asumiré que estás hablando de correos electrónicos recibidos, y no de Gmail agregando aleatoriamente el encabezado cuando envías correos electrónicos a través de la interfaz web.
El encabezado X-Originating-IP es un encabezado "personalizado", ya que no se identifica como un campo obligatorio que contienen todos los correos electrónicos (en comparación con Para, De, etc.).
Muchos programas de correo electrónico y servicios de correo basados en la web como Hotmail (Windows Live), Gmail y Yahoo! Correo, anexarlo y otros encabezados dependiendo de cómo fueron programados. En el caso de correos electrónicos enviados desde Hotmail o Gmail, rastrea la dirección IP de la computadora desde la que el remitente envió el correo electrónico.
Se ha informado, pero no confirmado, que los encabezados son utilizados por los servicios de correo electrónico basados en la web para poner en la lista negra la dirección IP de las computadoras que envían una cantidad abrumadora de spam. También puede notar el X-Originating-Email:encabezado, que también puede agregarse a veces por esos servicios. Esto también ayuda a rastrear la falsificación de correos electrónicos, etc., en dichos servicios.
En el caso de que no siempre lo vea, verifique qué cliente estaba usando el remitente. Lo más probable es que no sea una dirección de Gmail o Hotmail, sino otro cliente que no agregue el encabezado opcional, ya que no necesita usarse para entregar el mensaje real.
Si está buscando usar el encabezado X-Originating-IP para el filtrado, es posible que tenga más suerte con el encabezado Recibido, que también puede contener la dirección IP.
Una cosa a tener en cuenta, es como cualquier otro encabezado, el encabezado X-Originating-IP se puede falsificar fácilmente.
Normalmente, el X-Originating-IPencabezado se omite si uno usa la aplicación Gmail para enviar el mensaje
Referencia: encabezados de correo electrónico