Google Calendar Sync, como lo han sugerido otros, puede funcionar con Outlook 2003 y 2007. Sin embargo, descubrí que Google Calendar Sync es un poco defectuoso y algunas veces ha corrompido mis datos. Además, no funciona si su calendario es enorme como el mío. Y Google no parece particularmente comprometido a apoyar este producto.
Ahora he cambiado a un software llamado gSyncit y estoy muy contento con él. Cuesta $ 15. Es compatible con la sincronización de contactos, calendarios, tareas en múltiples cuentas de Google. Lo he usado con Outlook 2003 y Outlook 2007. Afirma compatibilidad con Outlook 2010, pero no tengo experiencia de primera mano con Outlook 2010.