Respuestas:
No, no es posible seleccionar varias tarjetas y aplicarles una etiqueta; tienes que agregar las etiquetas individualmente.
El uso de los 1- 6 atajos de teclado puede hacer esto más fácil, porque se puede añadir la etiqueta sin tener que abrir la tarjeta o el menú de etiquetas.
Selección múltiple para Trello es una extensión para Google Chrome que puede manejar lo que estás buscando.
Acabo de preparar una herramienta que me ayuda en este tipo de tareas:
Acciones por lotes para Trello . Todavía es un trabajo en progreso, pero ya puede agregar etiquetas a varias tarjetas seleccionadas.
mpara agregar miembros