Digamos que tengo un comentario como este:

//This is a comment

Y quiero hacerlo así:

//*****************
//This is a comment
//*****************

¿Hay una manera fácil de insertar un carácter repetidamente hasta incluso con la línea siguiente / anterior?

Respuesta corta

v $ r *

:help v_r

Más

y y p / P     Duplicar línea a abajo / arriba

2 l                    Mover a la posición desde donde sobrescribir (en este caso, tercera columna ← 2 a la derecha)

v $                  Seleccionar hasta el final de la línea

r                          Reemplace todos los caracteres seleccionados por char ...

*

En la ocasión °:

Insertar asignaciones de modo para replicar el resto de la línea adyacente

" Insert the rest of the line below the cursor.
" Mnemonic: Elevate characters from below line
inoremap <A-e> 
    \<Esc>
    \jl
        \y$
    \hk
        \p
        \a
" Insert the rest of the line above the cursor.
" Mnemonic:  Y depicts a funnel, through which the above line's characters pour onto the current line.
inoremap <A-y> 
    \<Esc>
    \kl
        \y$
    \hj
        \p
        \a

Copiar caracteres individuales de líneas vecinas en modo Insertar

... está integrado :help i_CTRL-E::

CTRL-E   Insert the character which is below the cursor.
CTRL-Y   Insert the character which is above the cursor.

_{° No se trata del texto de la pregunta, sino de lo que otros usuarios podrían estar buscando aquí, desde el título actual de la pregunta "insertar hasta incluso con la siguiente línea".}