Respuestas:
¿Cygwin funciona como el vino? No.
¿Proporciona una capa de compatibilidad dentro de un sistema operativo extraño? Si.
Wine puede ejecutar ejecutables de Windows en Linux, pero Cygwin no puede ejecutar ejecutables de Linux en Windows. En cambio, los programas de Linux deben compilarse específicamente para Cygwin, por lo que el objetivo del proyecto Cygwin es hacer que sea lo más sencillo posible, es decir, apunta a la compatibilidad de origen en lugar de la compatibilidad binaria.
Sin embargo, Winelib, que forma parte del proyecto Wine, esencialmente es Cygwin a la inversa: proporciona una capa de compatibilidad de origen que permite que los programas de Windows se compilen en ejecutables de Linux.