Respuestas:
No son lo mismo, no. VirtualBox es una "máquina virtual", lo que significa que crea un sistema donde el software en su interior cree que está en una pieza real de hardware; VirtualBox puede ejecutar Windows, MacOSX, Linux, SunOS (para x86), etc. Sería un sistema operativo una vez que iniciara y luego necesitaría instalar las aplicaciones que desea ejecutar. Con VirtualBox, una aplicación de Windows se verá como una aplicación de Windows y una aplicación de MacOSX se verá como una aplicación de MacOSX.
Wine es un emulador de interfaz MS-Windows. Imita las bibliotecas de ventanas para que un programa GUI de MS-Windows pueda mostrarse en XWindows en lugar de WinXP / Vista / Win7. No es un entorno, solo puede ejecutar un programa (pero puede iniciar múltiples aplicaciones de vino). Debido a que está imitando las bibliotecas estándar de MS, no todos los programas de Windows pueden ejecutarse si necesitan bibliotecas adicionales o si omiten las bibliotecas estándar e intentan acceder a bibliotecas / interfaces de nivel inferior. Con Wine, puede no parecer una aplicación de Windows una vez que se está ejecutando.
VirtualBox ocupa mucho más espacio (creando una copia del sistema operativo invitado), pero es mucho más confiable que las aplicaciones que usan Wine (generalmente no es culpa de Wine, sino de las aplicaciones). Y si tiene una aplicación que necesita programas de soporte (como Putty usando Pageant), eso no funcionará con Wine, pero funciona muy bien en VirtualBox.