No puedo enviar correo a una dirección de Gmail usando Postfix

Estoy tratando de enviar correo a mi cuenta de prueba de GMail usando Postfix (configuración predeterminada de Debian), y estoy fallando (" /var/log/mail.log "):

Sep 26 16:13:43 sugarmailer postfix/smtpd[1473]: connect from localhost[127.0.0.1]
Sep 26 16:13:44 sugarmailer postfix/smtpd[1473]: 07C8C3C04BE: client=localhost[127.0.0.1]
Sep 26 16:13:44 sugarmailer postfix/cleanup[1478]: 07C8C3C04BE: message-id=<20110926141344.07C8C3C04BE@sugarmailer>
Sep 26 16:13:44 sugarmailer postfix/qmgr[1446]: 07C8C3C04BE: from=<wena@sugarmailer>, size=356, nrcpt=1 (queue active)
Sep 26 16:13:44 sugarmailer postfix/smtpd[1473]: disconnect from localhost[127.0.0.1]
Sep 26 16:13:52 sugarmailer postfix/smtp[1479]: 07C8C3C04BE: to=<tshepang.test@gmail.com>, relay=gmail-smtp-in.l.google.com[209.85.227.26]:25, delay=8.4, delays=0.07/0.03/0.73/7.6, dsn=5.7.1, status=bounced (host gmail-smtp-in.l.google.com[209.85.227.26] said: 550 5.7.1 smtp-proxy1.wa.co.za Message marked as SPAM, denied [7.600000] (in reply to end of DATA command))
Sep 26 16:13:52 sugarmailer postfix/cleanup[1478]: 822113C04D3: message-id=<20110926141352.822113C04D3@sugarmailer>
Sep 26 16:13:52 sugarmailer postfix/qmgr[1446]: 822113C04D3: from=<>, size=2334, nrcpt=1 (queue active)
Sep 26 16:13:52 sugarmailer postfix/bounce[1480]: 07C8C3C04BE: sender non-delivery notification: 822113C04D3
Sep 26 16:13:52 sugarmailer postfix/qmgr[1446]: 07C8C3C04BE: removed
Sep 26 16:13:52 sugarmailer postfix/local[1482]: 822113C04D3: to=<wena@sugarmailer>, relay=local, delay=0.08, delays=0.03/0.03/0/0.02, dsn=2.0.0, status=sent (delivered to mailbox)
Sep 26 16:13:52 sugarmailer postfix/qmgr[1446]: 822113C04D3: removed

Gmail cree que esto puede ser spam y, por lo tanto, no se puede entregar. Aquí está el mensaje específico:

<tshepang.test@gmail.com>: host gmail-smtp-in.l.google.com[209.85.229.26] said:
    550 5.7.1 smtp-proxy1.wa.co.za Message marked as SPAM, denied [7.600000]
    (in reply to end of DATA command)

Tenga en cuenta que exim4 funciona (con la internet siteconfiguración de debconf, pero todo lo demás se dejó por defecto), aunque Gmail coloca el correo en la carpeta Spam (" / var / log / exim4 / mainlog "):

2011-09-26 16:20:24 1R8C2i-0000cr-QV <= wena@sugarmailer H=localhost ([127.0.1.1]) [127.0.0.1] P=esmtp S=370
2011-09-26 16:20:25 1R8C2i-0000cr-QV ** tshepang.test@gmail.com R=nonlocal: Mailing to remote domains not supported
2011-09-26 16:20:25 1R8C2j-0000ct-H4 <= <> R=1R8C2i-0000cr-QV U=Debian-exim P=local S=1189
2011-09-26 16:20:25 1R8C2i-0000cr-QV Completed
2011-09-26 16:20:26 1R8C2j-0000ct-H4 => wena <wena@sugarmailer> R=local_user T=mail_spool
2011-09-26 16:20:26 1R8C2j-0000ct-H4 Completed

Otra nota es que la entrega local funciona sin problemas.

Entonces, la pregunta, ¿qué es en Exim4 que le permite pasar a través de los servidores de Gmail mientras Postfix falla?

Gmail requiere que tengas autenticación SASL y cifrado SLS para poder enviarle correo. Pasé un número impío de horas tratando de hacer que esto funcionara cuando comencé a usar postfix. OpenSSL fue particularmente poco divertido.

http://souptonuts.sourceforge.net/postfix_tutorial.html tiene un tutorial para configurar todo eso.