Hablando por experiencia, puedo decir que esta transición es factible, gratificante en todos los sentidos, y, francamente, no sé por qué esto todavía es una pregunta hoy.
Cualquiera que diga que Linux o el software de código abierto "no es seguro" no tiene idea de cómo funcionan las redes, ciertamente ya están utilizando varios dispositivos y servidores basados en Linux en los edificios de la ciudad en este momento. Las máquinas Linux y UNIX superan ampliamente las instalaciones de Windows en la actualidad; no puede usar Internet sin interactuar con cientos de máquinas Linux por hora.
La próxima vez que alguien le diga que no quiere usar Linux, UNIX o software de código abierto, recuérdeles que su teléfono inteligente ejecuta uno de esos dos sistemas operativos. Y sí, no más internet.
He tenido éxito al sortear los prejuicios al explicar a las personas qué son los RFC y cómo son Internet, y la relación entre los estándares abiertos y el software abierto, pero esa es una discusión más larga.
Habiendo dicho todo esto, y la inercia institucional es lo que es, creo que tendrá un camino más fácil abogando por un cambio de Windows a Chromebooks o estaciones de trabajo ChromeOS para el usuario promedio, con Ubuntu solo para estaciones de trabajo más complejas. Si realmente quieres Ubuntu en todas partes, mira las técnicas que son similares a las de ChromeOS en la administración: coloca en contenedores todo lo que puedas, usa snap, mira las herramientas de administración como Chef. Además de la prevención de virus, la verdadera victoria en Linux institucional es el menor costo total de propiedad y la mayor confiabilidad de la administración automatizada.
De cualquier manera, el primer paso es configurar un dominio de Google Apps para la ciudad y hacer que la gente comience a usar Google Docs, desaprobando Word y Excel. Verá ganancias inmediatas de productividad solo de las capacidades de edición colaborativa. Si se encuentra en una situación en la que esto no se puede hacer por razones legales o de firewall, es posible que aún no sea el momento para impulsar la migración. Es posible que pueda lograr resultados similares "en la nube" con servidores internos y algo como ownCloud.
En California, las Chromebooks en cada aula han suplantado al laboratorio de computadoras basado en Windows en la mayoría de las escuelas. Esto proporciona una plataforma más segura y más manejable con un costo total de propiedad mucho más bajo; tan bajo que las escuelas se están acercando a una proporción 1: 1 de sistemas a estudiantes, donde antes solo podían pagar alrededor de 1:20.
Otro punto de datos: la industria financiera de Nueva York descubrió hace un par de décadas que Linux TCO era una fracción del costo de Windows. Incluso UNIX, con sus tarifas de licencia más altas, era más barato, ya que la mayor parte de TCO es mano de obra. Yo solía construir pisos comerciales; Cuando salí de Nueva York, teníamos 5 tipos que manejaban miles de máquinas UNIX con herramientas primitivas que nosotros mismos escribimos. Las proporciones simplemente no favorecen a Windows, y nunca lo han hecho.
Busque en Google los informes de Gartner Group y otras agencias de consultoría sobre el TCO de Linux: debería encontrar más historias como esta allí.
Un punto de datos final: entre otras cosas en estos días, soy el "chico de TI" para nuestro negocio familiar. Tenemos alrededor de un par de docenas de máquinas Linux y una máquina Windows. Esa máquina Windows consume aproximadamente la mitad de mi tiempo de administrador de sistemas, y lo único que ejecuta son los libros rápidos. No es rentable en absoluto.
Windows comenzó su vida como una interfaz de usuario de computadora personal, optimizada para uso doméstico de un solo usuario, e incluso después de obtener su propio núcleo, siempre tuvo problemas para salir de esa mentalidad; la comunidad de desarrollo de Windows todavía está atrapada allí. En términos de seguridad, es un juguete. En términos de uso institucional, es completamente inapropiado.