Tengo dos sugerencias ...
Opción n. ° 1: ESP separados
Bajo EFI, el cargador de arranque reside en "la" Partición del Sistema EFI (ESP). Puse la palabra "the" entre comillas porque no hay una regla que diga que estás limitado a un ESP. Si crea dos ESP en su disco duro, puede usar uno de ellos para su primera instalación y el segundo ESP para la segunda instalación. Esto debería funcionar sin problemas, aunque tendrá que crear sus particiones manualmente (usando la opción "Something Else" durante la instalación), al menos para su segunda instalación de Ubuntu.
Un problema con este enfoque es que, aunque la especificación EFI establece explícitamente que puede crear tantos ESP como desee, algunos programas pueden confundirse. Un ejemplo destacado de esto es el instalador de Windows, al menos a través de Windows 7 (no sé sobre Windows 8 o posterior); cuando el instalador de Windows 7 ve un disco con dos ESP, se descama y hace cosas raras. IIRC, no completa su propia instalación correctamente. Es concebible que las herramientas de reparación de Windows sufran el mismo problema. Si no está iniciando Windows en este sistema, esto no debería ser un gran problema. Si usted esal arrancar con Windows, simplemente debe tener en cuenta el problema, porque puede superarlo fácilmente cambiando temporalmente el código de tipo de los ESP que no son de Windows si tiene problemas. Tenga en cuenta que Windows arrancará bien en un disco con múltiples ESP; es solo el instalador el que se ahoga en tales discos.
Otro problema es cómo cambiaría entre sus dos distribuciones. Es posible que necesite personalizar una o ambas configuraciones de GRUB de sus instalaciones utilizando una herramienta como GRUB Customizer. Otra opción (pero no incompatible) sería usar el propio administrador de arranque de su firmware para cambiar entre sus dos instalaciones de GRUB, y usar cada una para arrancar solo su propia versión de Ubuntu.
Opción # 2: Abandonar GRUB (o al menos las herramientas GRUB de Ubuntu)
El problema con GRUB para su situación es que tiene dos instalaciones y es probable que esa configuración confunda las herramientas de mantenimiento de GRUB. Esta observación lleva a la solución obvia de que simplemente no debe usar esas herramientas. Hay varios otros cargadores de arranque EFI para Linux, la mayoría de los cuales son más fáciles de mantener manualmente que GRUB. Puede configurar ELILO, SYSLINUX, el parche GRUB Legacy de Fedora, gummiboot o rEFInd y administrar ambas instalaciones manualmente. De hecho, debido a que rEFInd detecta los núcleos cada vez que se inicia, rEFInd debería estar cerca de no necesitar mantenimiento, una vez que esté configurado. Alternativamente, pero en una línea similar, puede editar manualmente su grub.cfgarchivo para hacer lo que quiera, en lugar de confiar en los scripts de configuración de GRUB.
Además de rEFInd, todas estas herramientas requerirán que realice cambios de configuración cada vez que actualice un kernel, lo que será una molestia. También está la cuestión de cuándo y cómo instalar el programa de arranque adicional. Probablemente lo pospuse hasta después de su segunda instalación de Ubuntu, ya que cada instalación registrará su propia copia de GRUB como el gestor de arranque predeterminado, y desea anular ese valor predeterminado.
Tenga en cuenta también que ninguna de estas herramientas puede leer un núcleo de un sistema de archivos cifrado o de un LVM, por lo que necesitará tener una /bootpartición no cifrada por separado para cada una de sus instalaciones de Ubuntu. Esta es la forma en que la mayoría de las instrucciones que he visto dicen configurar una instalación cifrada de Ubuntu de todos modos, por lo que probablemente no sea un gran problema a menos que desee jugar en el "borde de la sangría" del cifrado de disco.
Algunos cargadores de arranque EFI tienen particiones específicas adicionales o requisitos del sistema de archivos. En particular, ELILO, SYSLINUX y gummiboot requieren que el núcleo resida en una partición FAT, y el ESP funciona mejor para esto. Puede hacer esto montando el ESP en /boot, pero esta es una solución dudosa en Ubuntu porque algunas actualizaciones de paquetes requieren enlaces simbólicos. También tendría problemas para hacer esto con dos instalaciones de Ubuntu separadas porque ambos intentarían reclamar los mismos archivos. (En este caso, "el ESP" realmente significa "la partición desde la que se ejecutó el cargador de arranque", por lo que puede tener un solo ESP en este caso). GRUB Legacy y rEFInd son más flexibles al respecto.
Mi recomendación
Personalmente, usaría rEFInd para esto, pero como mantengo rEFInd, no soy exactamente imparcial. De hecho, tengo una computadora que arranca varias veces entre tres instalaciones de Ubuntu, y rEFInd cambia entre ellas perfectamente. Este sistema en particular no usa encriptación, pero dudo que eso cause nuevos problemas desde la perspectiva de rEFInd.
Dicho esto, los ESP separados también deberían funcionar bien, con la advertencia de que podría necesitar usar GRUB Customizer para ajustar la configuración de al menos una de esas copias de GRUB.