Como Enzotib mencionó en su respuesta, Debian usa un init de estilo SystemV, mientras que Ubuntu usa advenedizo. Dado que los servidores no se reinician con mucha frecuencia (o al menos no deberían ser: P), el sistema init realmente no importa. Ahí es donde terminan las diferencias.
La mayoría de los paquetes de Ubuntu se vuelven a compilar de Debian, por lo que los valores predeterminados del software (como la configuración del servidor web Apache) son idénticos. Tengo dos servidores, uno con Ubuntu Server 11.04 y otro con Debian 6.0 y no ha habido una sola instancia en la que no pueda simplemente copiar un archivo de configuración entre ellos y hacer que funcione correctamente.