No tengo la base de código para Ask Ubuntu, por lo que realmente no puedo decir si hay algo particularmente específico de la plataforma que pueda causar un bloqueador, pero en respuesta a si puedes migrarlo , la respuesta es probablemente sí .
Debe tener en cuenta que la plataforma en la que se encuentran los sitios web de ASP.NET es más que un binario mágico de ASP.NET:
ASP.NET puede ser reemplazado en gran medida por Mono. No siempre es bonito y el rendimiento no siempre es excelente, pero se puede hacer.
ASP.NET MVC es el motor de plantillas. Normalmente se encuentra en la parte superior de ASP.NET, pero puede ejecutarse en Mono con algunos cambios.
IIS podría eliminarse de manera bastante simple, permitiendo controladores personalizados que SO ejecutan en él, reemplazándolo con Apache (et al).
La base de datos es técnicamente la mayor parte del conjunto. En casos simples, donde estás usando un buen código, seguro. Extraiga la base de datos y reemplácela. Específicamente por aquí, la disposición del clúster de servidores MSSQL que ejecuta los sitios StackExchange probablemente podría ser portada a MySQL (u otro) pero probablemente necesitaría un trabajo significativo ya que probablemente haya una buena parte de código específico de DB al acecho, ya sea en la base de datos en sí o (menos probable) en el sitio en sí. La mayor parte de la eliminación de datos basada en código y específica de la base de datos es cosa del pasado gracias a LINQ, que Mono admite (también para bases de datos que no son de SQL Server).
De ninguna manera es una lista definitiva de lo que se reemplazaría, pero son los elementos principales.
Si quieres o no ... Esa es una pregunta más difícil. En el momento en que haya buscado algunas docenas de problemas, probablemente ya haya llegado al punto en el que podría haber implementado el sistema en algo como Django. Por supuesto, eso depende de la complejidad del sistema. Es tan duro como un trozo de cuerda.