Respuestas:
En cuanto a la comunicación con la nube, sí, se utiliza SSL, se describe en https://one.ubuntu.com/privacy/ .
Sobre el cifrado de almacenamiento, no se especifica en la declaración de privacidad, recuerdo haber leído en alguna parte que no está cifrado. De todos modos, debería poder usar encfs u otro mecanismo de cifrado basado en archivos.
Actualización: He encontrado la siguiente respuesta sobre el uso exitoso de encfs con Ubuntu One: https://answers.launchpad.net/ubuntuone-client/+question/74734
Actualización 2: una guía completa que explica cómo hacer el cifrado por archivo en UbuntuOne se puede encontrar aquí
Actualización 3: La palabra oficial es que el almacenamiento no está encriptado .
Este error contiene una buena explicación del estado de cifrado en Ubuntu One en este momento: https://bugs.launchpad.net/ubuntuone-client/+bug/375289