Me encontré con el mismo problema en una nueva instalación de 18.10 en VMWare 15.01. Si reiniciaba manualmente open-vm-tools después de iniciar sesión, todo funcionaba. Traté de reinstalar las herramientas VMWare, no me ayudó. Esto lo solucionó:
Edite este archivo usando su herramienta de edición preferida
/etc/systemd/system/multi-user.target.wants/open-vm-tools.service
Agregue estas líneas al final de la sección "Unidad"
Requires=graphical.target
After=graphical.target
Guarde el archivo y la próxima vez que reinicie debería estar listo.
Puede aplicar los cambios inmediatamente sin reiniciar ejecutando
sudo systemctl daemon-reload
sudo service open-vm-tools restart