No creo que tenga problemas con oraciones simples. La mayoría de los caracteres simplificados tienen cierta semejanza (fonéticamente, por ejemplo) con los caracteres más complejos originales. Algunos no han cambiado. Cada vez que le pregunté a alguien que hablaba chino con fluidez si tenían problemas con lo simplificado o lo tradicional, la respuesta fue 'no'. Tenga en cuenta que no estaba traduciendo poesía clásica sino simple supervivencia o chino técnico.
He oído decir que los caracteres simplificados son "más feos", que carecen de equilibrio o lo que sea.
No creo que nadie se sienta insultado si solo conoce caracteres simplificados, es muy consciente de que la mayoría de los aprendices del idioma chino aprenderán el idioma hablado en China continental con 1.300 millones de personas. Más bien, probablemente quedarán impresionados por su capacidad para manejar Hanzi.
El mandarín es el idioma oficial de Taiwán, por razones históricas (el gobierno de CKS huyó a Taiwán cuando los comunistas se hicieron cargo e impusieron el idioma a los residentes originales), y su versión se entiende fácilmente. Hay una serie de otros dialectos e idiomas hablados, por supuesto, y algunas personas muy mayores aún pueden hablar japonés con fluidez. La mayoría de las personas en realidad hablan un par de otros dialectos, así como el idioma oficial, por lo que hay algunas diferencias en los idiomas, etc. Un ejemplo, que puede o no ser válido, es que en el continente una novia (o novio) ) sería airen (爱人), pero en Taiwán significaba amante. Creo que todavía está bien llamar a las camareras en Taiwán xiaojie (señorita), pero no tanto en el continente. También algunas expresiones continentales son probablemente un poco "coloridas" para Taiwán.
Entiendo que Pinyin ahora se enseña en Taiwán desde hace aproximadamente 10 años (solían usar un sistema de transliteración diferente), pero eso no ayudará mucho con las personas mayores.