Intentaré responder esto.
El casi cuadripunto funciona, puedes ver cuatro países. He estado allí yo mismo:
http://babakfakhamzadeh.com/article/from-zambia-to-botswana-nearly-a-quadripoint
Pero, hay algunos candidatos más.
El corredor de Wakhan (en Afganistán, http://en.wikipedia.org/wiki/Wakhan_Corridor ) es tan estrecho (8 millas en su parte más angosta), que supongo que habrá picos desde donde se puede ver Afganistán, China, Tayikistán y Pakistán.
El borde oriental de Kazajstán y el extremo occidental de Mongolia casi se encuentran, separados por una brecha de 30 km donde confinan Rusia y China. La frontera aquí es bastante montañosa, por lo que es probable que haya múltiples puntos a lo largo de este corredor donde podrá ver cuatro países.
Técnicamente, si te paras en el polo sur, puedes ver tierras reclamadas por 6 o 7 países: http://en.wikipedia.org/wiki/Territorial_claims_in_Antarctica#mediaviewer/File:Antarctic_Region.png
Hay un camino que conecta a Igdir (en Turquía) con Nakchivan (en un exclave azerí). El camino pasa por un corredor turco que, a veces, solo tiene unos 2k de ancho. Allí, Irán está de un lado, Armenia del otro. Sin lugar a dudas, aquí podrá ver cuatro países, desde múltiples ubicaciones.
Entonces, la pregunta es, además del polo sur, ¿dónde puedes ver cinco países desde el suelo?