Los ciudadanos estadounidenses no pueden viajar a Cuba sin un permiso especial del Departamento del Tesoro. Esto también incluye "pago por viaje aéreo a Cuba".
Fuente: Departamento del Tesoro de los Estados Unidos, Oficina de Control de Activos Extranjeros, Parte 515 Control de Activos Cubanos
Si te atrapan o no es otro asunto (no sellarán tu pasaporte), pero personalmente no lo arriesgaría solo para ahorrar unos cuantos dólares en pasajes aéreos. Un vuelo de larga distancia en Cubana no me parece tan cómodo y si terminas atascado en La Habana debido a retrasos en los vuelos, etc., las cosas podrían complicarse si quieres evitar entrar al país.
También debe tener cuidado de cómo pagar los boletos. Si paga con una tarjeta de crédito en los Estados Unidos, por ejemplo, y descubren (o sospechan) que el pago es para un viaje a Cuba, la transacción se bloqueará y probablemente perderá el dinero y quizás se encuentre en otros problemas. Incluso si su tarjeta de crédito es de un banco extranjero, es posible que las transacciones se liquiden o pasen por los EE. UU. De todos modos, lo que lo pone en riesgo de bloquearlas.