No lo he hecho yo mismo, pero un amigo que conozco solía hacer largas distancias en ese tramo del país, así que transmitiré sus hallazgos.
Chicago tiene que ser una parada en su viaje, especialmente si es un fanático de los deportes. Siendo la única ciudad deportiva en su ruta fuera de Detroit, se garantiza que haya un juego cada vez que decida conducir. ¿Y la cocina? Deliciso! Parando por Giordanos de debe estar en su itinerario, para empezar. Más o menos podrías reservar un día entero o dos y no se desperdiciaría en Windy City.
También escuché cosas buenas sobre Seattle. La escena deportiva es decente (me han dicho que el nuevo parque que tienen los Marineros está a una distancia de Kingdome), y hay una razón por la que son conocidos por el café.
También hay Yellowstone Park si te gusta ese tipo de cosas. Es un buen descanso de la carretera, y está aproximadamente a una hora de la I-90 cerca de Bozeman.
Sin embargo, fuera de esos y del Monte Rushmore, no hay mucho que ver o hacer entre Chicago y Seattle. Son solo kilómetros y kilómetros de praderas y montañas, que son excelentes para ver, pero si vas después de noviembre, pierde su atractivo rápidamente cuando cae la nieve.