He hecho esto algunas veces. Mi experiencia (con las aerolíneas estadounidenses más recientemente) es que solo puede hacerlo de forma "gratuita" si mantiene la escala por debajo de las 24 horas. Más allá de eso, comienzan a cobrar tarifas dobles o triples.
El otro requisito (con suerte obvio) es que debe elegir una ciudad que sea una escala normal en la ruta entre su origen y destino; de lo contrario, nuevamente, la tarifa aumentará dramáticamente.
La mayoría de las aerolíneas tienen un formulario de reserva de "viaje de varias etapas" que le permite reservar viajes inusuales. Coloque los vuelos por separado, es decir, el origen a la ciudad de escala, luego la ciudad de escala al destino, y lo mismo para los vuelos de regreso.
Probablemente tendrá que experimentar mucho con fechas y horas para encontrar vuelos que funcionen y que también tengan tarifas razonables.