No soy de los EE. UU., Sino de Europa, y estoy en una situación similar (varios medicamentos recetados y otros, incluidos algunos que pueden ser problemáticos en algunos países).
Simplemente solicite a su médico y / o farmacia que le repongan el medicamento durante la duración de su viaje, y para las sustancias controladas, una carta que indique que sí, realmente se las recetaron y las tiene solo para uso personal.
Tanto los médicos como los farmacéuticos y los agentes fronterizos se ocupan de tales situaciones de manera regular, por lo que no debería ser algo a lo que no estén acostumbrados.
Debería tener cuidado cuando tome medicamentos de venta libre como Aleve o Voltaren, que en algunos países podrían ser ilegales sin receta médica (sé que las tabletas Voltaren son recetadas solo en Canadá, la crema Voltaren no lo es, imagínense) . El año pasado, un turista europeo fue arrestado y encarcelado en Egipto por intentar llevar algunas cajas de Aleve a través de la frontera para un familiar enfermo en un hotel egipcio. Fueron considerados drogas ilegales y el viajero fue arrestado por intentar ingresar al país con sustancias controladas sin licencia. No creo que vaya a tener ese tipo de problemas en su viaje, siempre y cuando tenga la documentación adecuada que demuestre que sí, son sus medicamentos y con receta médica, pero con cosas vendidas libremente en el supermercado puede suceder.