¿Puedo conectarme a través de EE. UU. Con compras libres de impuestos?

En un futuro próximo viajaré DUB-ORD-PDX y me preguntaba si puedo hacer compras libres de impuestos líquidas en Dublín y llevarlas a través de la seguridad como equipaje de mano en Chicago O'Hare.

Cambiaré la terminal en O'Hare (T5 -> T1), así que tengo que volver a borrar la seguridad. En algunos aeropuertos de la UE, las personas de seguridad tratan las bolsas selladas libres de impuestos como "seguras" a los efectos de la prohibición de líquidos. ¿Hacen lo mismo en Chicago?

No tendré la oportunidad de volver a empacar todo lo que compre y ponerlo en mi equipaje de bodega, ya que eso se verificará (paso la aduana estadounidense en Dublín).

A medida que vaya de la Terminal 5 a la Terminal 1, tendrá que volver a autorizar la seguridad, y sus líquidos libres de impuestos no podrán pasar, independientemente de cómo estén empaquetados.

Normalmente, la solución a esto sería poner el arancel libre de impuestos en su equipaje facturado después de pasar por la aduana, pero dado que está en un vuelo "previamente autorizado", tiene razón en que su equipaje será revisado hasta su destino final.

Las dos opciones que se me ocurren son:

• Pídale a la aerolínea que "controle brevemente" sus maletas a Chicago. Luego puede recogerlos en Chicago, ponerlos libres de impuestos y luego volver a verificarlos en PDX. Muchas aerolíneas no "registran en corto" las maletas, pero en una situación como esta pueden hacerlo.
• Lleve una bolsa más pequeña (además de todo lo que revise) y luego, en Chicago, ponga el duty free en esa bolsa y verifique ORD-PDX. Tendrá que asegurarse de tener suficiente relleno en la bolsa para proteger el duty free y evitar que se rompa.

Dependiendo de su estado con la aerolínea para la ruta nacional (¿United, supongo?), El mayor problema con estas dos opciones es que probablemente se le cobrarán tarifas de equipaje por la ruta ORD-PDX.