Está generando el error porque no puede ordenarlos por Fecha / Hora debido a un hotfix con una entrada InstalledOn que no se puede analizar en una Fecha / Hora válida.
Por lo tanto, lo más probable es que tenga HotFix instalados en la máquina que no tienen una "Fecha de instalación instalada" adecuada, y por lo tanto, simplemente se vuelve en blanco para esas entradas.
Esto no es específico de una versión de Windows, ya que lo probé en un servidor Windows 2012 R2 y vi el mismo error.
Puede confirmar las fechas de InstalledOn ejecutando la consulta sin la ordenación:
Get-Hotfix -cn HOSTNAME | select HotfixID, Description, InstalledOn -first 20
Ejemplo:
PS C:\Windows\system32> Get-Hotfix | select HotfixID, Description, InstalledOn -first 20
HotfixID Description InstalledOn
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KB2868626 Security Update
KB2883200 Update
KB2887595 Update
KB2894852 Security Update 01Dec2015 12:00:00 AM
KB2896496 Update
KB2900986 Security Update
KB2903939 Update
KB2904440 Update
KB2911106 Update
KB2919355 Update 04Oct2014 12:00:00 AM
Note arriba que muchos de ellos no muestran nada por InstalledOn
.