Respuestas:
Intenta encadenar html2ps ( http://user.it.uu.se/~jan/html2ps.html ) y ps2pdf. Ambos se incluyen en todas las principales distribuciones de Linux y son utilidades de consola que puede usar en shell scripts.
Personalmente, yo uso HTMLDOC para esto. (Aparte de la línea de comandos, también tiene una GUI y la opción de ejecutarlo como un servicio web a través de CGI). Hay versiones disponibles para Windows, Linux, Mac OS X y Unix. Puede crear su propio archivo ejecutable, porque la fuente está disponible a través de GPL.