Descubrí el mismo problema en mi barra de tareas horizontal. Resulta que cuando se marca "Usar botones pequeños de la barra de tareas", la altura de la barra de tareas no es suficiente para contener la hora y las cadenas de fecha, por lo que la cadena de fecha se descarta.
Desmarcar "Usar botones pequeños de la barra de tareas" o duplicar la altura de la barra de tareas son las dos soluciones que encontré ... pero neutralizan mi intención inicial de que una barra de tareas más pequeña ocupe menos espacio.
[EDITAR] Después de leer ¿Por qué deberías usar una barra de tareas vertical? Lo probé y también me di cuenta de que ya obtienes el tiempo completo y la fecha desde el tamaño más pequeño de la barra de tareas vertical, incluso con pequeños botones de la barra de tareas. Por lo tanto, podría haber cambiado desde el momento en que se hizo la pregunta. Ahora, esta podría ser su solución si le gusta la barra lateral, o si está dispuesto a tratar de obtener algunos de los beneficios que afirma el artículo.