Respuestas:
WinSCP (FileZilla posiblemente también, no estoy seguro) carga iconos desde los archivos EXE (y algunos otros formatos). Eso puede llevar un tiempo, si hay muchos archivos EXE en la carpeta local.
En WinSCP, hay una opción de configuración oculta que puede usar para desactivar los iconos de carga.
Ejecuta WinSCP una vez así:
winscp.exe /rawconfig Interface\LocalIconsByExt=1
Referencia: https://winscp.net/eng/docs/rawconfig
WinSCP no carga los íconos de los archivos EXE remotos (tendría que descargarlos). Sólo la extensión de archivo se utiliza para seleccionar un icono para archivos remotos.