Encontramos esta información:
"Solo funciona en la carpeta Bandeja de entrada" De forma predeterminada, la nueva alerta de correo nuevo del escritorio solo se mostrará cuando el correo se entregue a la Bandeja de entrada (como dice la opción también en Herramientas-> Opciones-> botón Opciones de correo electrónico-> botón Opciones avanzadas de correo electrónico). Esto significa que cuando tiene una regla configurada para mover su correo a una carpeta diferente, la Notificación no se mostrará.
Para solucionar esto, puede agregar la acción "mostrar una alerta de escritorio" a todas y cada una de las reglas. Además del hecho de que es muy tedioso, la desventaja real de esto es que cuando se encuentra en una organización de Exchange, la regla se convertirá en una regla local, por lo que solo se ejecutará cuando se esté ejecutando Outlook. Esto significa que cuando haya agregado acciones adicionales a la regla, como reenviarla a otra dirección, esta acción tampoco se ejecutará.
Una mejor solución es crear una regla genérica sin condiciones y solo la acción para mostrar la alerta de escritorio.
1.Tools-> Wizards and Alerts… (press OK if you get an HTTP warning)
2.Button New Rule…
3.Select "Start from a blank rule" and verify that "Check messages when they arrive" is selected
4.Press Next to go to the Conditions screen
5.Verify that no condition is selected and press Next
6.A warning will pop-up stating that this rule will apply to all messages. Press "Yes" to indicate that that is correct
7.Select the action "display a Desktop Alert"
8.Press Finish to complete the rule
9.If needed move the "display a Desktop Alert" rule all the way to the top
Aquí: http://www.howto-outlook.com/howto/mailalert2003.htm#always_alert
Suena como lo que estás encontrando.