Las respuestas dadas parecen decir "esto es lo que debes hacer: bla bla bla ..." Muchos árboles; Puede ser difícil ver el bosque. Puede encontrar lo siguiente útil:
Básicamente, existen tres tecnologías que puede aprovechar para hacer lo que quiere hacer, que es permitir a los usuarios autorizados acceder a archivos de Windows que se encuentran en "computadoras de oficina normales" (no servidores de archivos) de forma segura desde "cualquier lugar en Internet". Dentro de cada tecnología hay muchos productos, desde gratuitos hasta costosos, desde ya instalados con Windows hasta cosas que requieren personal de TI a tiempo completo solo para activarlos (¿escuché a alguien decir "SharePoint"?). Aquí hay una lista de las diferentes tecnologías:
Uso compartido de archivos de Windows nativo (llamado CIFS) a través de una VPN. Mucha información arriba. La clave es que si sus usuarios alguna vez necesitan acceder a archivos de entornos de red desconocidos (piense: Wi-Fi del hotel), deberá contratar un guardaespaldas para evitar que lo maten cuando regresen de su viaje.
WebDAV. Esto no requiere VPN, y utiliza HTTPS para el transporte, por lo que funciona tan bien como lo hace la navegación web (eso es MUCHO mejor que SMB, lo prometo). Pero, por supuesto, debe configurar el firewall para permitir que la máquina de oficina con archivos sea un servidor web.
SFTP (FTP seguro) o incluso FTP a través de una VPN. Internet Explorer es un cliente FTP correcto, y ftp funciona a través de Internet (!), Pero no "accede" exactamente a los archivos, sino que transfiere los archivos. Si eso es lo que su gente necesita hacer de todos modos, esta podría ser la opción barata y alegre.
Sin embargo, creo que Dropbox es WebDAV como servicio. Por lo tanto, si sus usuarios están acostumbrados y quieren la metáfora de la "carpeta web" UX, podrían encontrar el intercambio de archivos de Windows (CIFS / SMB) demasiado difícil de hacer, SFTP demasiado básico y WebDAV "justo".
Puede encontrar muchos productos buscando CIFS / SMB, WebDAV o SFTP.
En el mundo Linux hay una implementación de código abierto de SMB / CIFS llamada Samba. Pero no te importa Linux, creo.