Hay utilidades para ayudar con esto. Por ejemplo CopyTrans Contacts :
CopyTrans Contacts hace que administrar sus contactos de iPhone sea increíblemente fácil.
Organiza, edita y elimina contactos rápidamente. Copia de seguridad y exportar contactos a su PC.
Aquí está un enlace a sus instrucciones Al utilizar su software para transferir contactos de Outlook a iCloud, parece que las imágenes también se mueven.
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Importar contactos de Outlook en la PC a una cuenta de iCloud fue hasta hace poco tiempo un asunto complicado que involucraba la sincronización de un dispositivo iOS con iTunes. No más: ahora puede usar CopyTrans Contacts y, después de unos pocos clics, transfiera los contactos de Outlook a su cuenta de iCloud.
Nota: Nunca he usado ese software en particular. :)