Como la gente ha dicho, no hay una manera fácil de pasar de 32 a 64 bits sin dolor. Mucho y mucho dolor. Para empezar, es mejor superarlo que pasar por el dolor de actualización dos veces con WinXP / Vista -> Win7 32 -> Win7 64.
Para ser honesto, a menos que tenga algún software o hardware antiguo en su computadora que sepa que es incompatible con 64 bits, como las antiguas tarjetas de sonido Creative (que era mi problema de actualización), entonces no hay razón para no pasar directamente a 64 bits. 64-bit ha estado en las tarjetas durante unos pocos años, por lo que la mayoría, si no todos, los fabricantes tendrán controladores de 64 bits para el hardware que lo necesita.
Sin embargo, si va directamente a 64 bits, no notará casi ninguna diferencia en su forma de trabajar, solo facilitará las futuras actualizaciones de RAM previstas. Todo el software de 32 bits debería continuar funcionando, generalmente el único momento en que se comportarán mal es cuando intentan eludir los nuevos modelos de seguridad que fueron introducidos por los procesadores y sistemas operativos de 64 bits.
Mi computadora solo está a punto de ser capaz de 64 bits (uno de los sistemas AMD64 anteriores) y, aparte de una tarjeta de sonido que tenía casi 10 años y marcada como "obsoleta" por el fabricante, todo mi hardware "solo trabajó". Justo después de tirar la tarjeta, vi una actualización del controlador para Windows 7 que puede haber reemplazado el tema, pero bueno.