Las cosas pueden salir mal en muchos lugares.
Por ejemplo, el correo sigue una ruta de servidor a servidor. Uno de ellos podría haberse estrellado después de recibir el correo pero antes de pasarlo.
O podría haber sido identificado como spam. Dependiendo de su fuente, del 95% al 98%, todo el correo electrónico es spam no deseado. Algunos de ellos son reconocidos y puestos en una carpeta especial. Algunos de ellos simplemente se descartan sin notificación. Me ha sucedido esto con documentos escaneados (desde una 'impresora' MFC que 'escaneada a un correo electrónico PDF') en el momento en que los PDF eran populares entre los spammers.
Eventualmente rastreamos el problema después de enviar un correo electrónico de prueba simple que solo contenía texto sin formato, pero no llegó nada con solo un PDF. Para esto, necesitaría la ayuda de las personas que administran los servidores de correo de recepción y le harán algunas preguntas, como la hora exacta en que envió su correo electrónico (sin que tengan que pasar por muchos registros. Con el tiempo exacto que puedan al menos confirme si el correo electrónico fue recibido o no).
No hace falta decir que pida al usuario que busque en su carpeta de correo no deseado antes de plantear un problema con el administrador de correo correspondiente.