Respuestas:
No debería ser necesario reiniciar entre las dos instalaciones, a menos que haya una dependencia en la primera instalación (.dll, archivo de configuración, etc.) que se requiere como parte del instalador del segundo paquete, o si el segundo paquete requiere servicios desde el primer paquete que se está ejecutando.
Una especie de respuesta breve, pero ese es esencialmente el quid de la cuestión.
Nunca he tenido ningún problema al instalar varios elementos, siempre que no haya dependencias. Sin embargo, Windows Update a veces requiere que reinicie antes de instalar actualizaciones, si ya ha instalado otro software.
Muchas aplicaciones, como 7-Zip o Firefox, no requieren reiniciar en absoluto.
Dicho esto, si instala una actualización importante (como un paquete de servicio o controladores de la placa base) o un paquete de software que instala uno o más servicios del sistema, probablemente deba reiniciar antes de intentar instalar cualquier otra cosa.
Básicamente es la forma en que JMD dijo.
En cuanto a una recomendación concreta: más vale prevenir que curar . Siempre reinicio en el medio, prefiero unos minutos perdidos a un tiempo de "sufrimiento" tal vez mucho más largo después, especialmente porque puede no estar claro que hay problemas inmediatamente después del reinicio.