Dentro de Linux, estas funcionalidades son proporcionadas por un paquete llamado autossh . También existe algo equivalente a esto en Windows, aunque no a través de la popular aplicación Putty.
Por un lado, hay autossh dentro de cygwin. Esto está muy cerca del código de Linux, y puede encontrar instrucciones sobre cómo configurarlo aquí . La ventaja de esto es la misma que su desventaja: tienes que instalar Cygwin. Cygwin es un programa fantástico, destinado a recrear un entorno compatible con Posix dentro de Windows. Mucha gente lo usa a diario, pero si no tiene necesidades específicas, puede encontrarlo como excesivamente complicado para lograr un objetivo que de otra manera sería posible. Aún así, si te interesa mejorar enormemente tu capacidad para hacer cosas dentro de Windows, te lo recomiendo.
Una alternativa más ágil es MyEnTunnel (= Mi túnel encriptado). MyEnTunnel
utiliza PLink para monitorear la conexión a un lado remoto. Si esto falla, se volverá a conectar automáticamente.
Lo lindo de MyEnTunnel es que no está separado de Putty: de hecho, también puede usar sesiones de Putty, una clave criptográfica generada por Putty. Lo que, en mi opinión, es una ventaja definitiva si ya está utilizando Putty.