Windows no admitirá ejecutables de más de 4 GB de tamaño según este hilo:
http://sourceforge.net/p/sevenzip/discussion/45798/thread/337fc13e/
El comentarista "Igor Pavlov" es el creador y el mantenedor de 7-Zip. Si bien ese comentario es algo breve, hay otros hilos en los foros de sourceforge que repiten el mismo consejo. No creo que ejecutar el ejecutable en un sistema operativo de 64 bits haga ninguna diferencia, ya que esto podría ser una limitación del tamaño de un archivo ejecutable de Windows, es decir, una limitación del formato de Windows PE en sí.
Este artículo sobre la escritura de programas de 64 bits sugiere que:
La "imagen" ejecutable (el código / datos cargados en la memoria) de un archivo Win64 tiene un tamaño limitado a 2 GB. Esto se debe a que los procesadores AMD64 / EM64T usan el direccionamiento relativo para la mayoría de las instrucciones, y la dirección relativa se mantiene en una palabra clave. Un dword solo es capaz de mantener un valor relativo de ± 2GB.
Presumiblemente, Igor ha ideado una forma de usar ± 2GB para lograr 4GB.