Respuestas:
Tratar VoiceGear alerta de contacto para Skype . Usando esto puedes configurar notificaciones con algunas opciones extendidas.
No creo que puedas hacer esto por medios normales. Pero puedes hacerlo a través de API de Skype4Py , o podrias instalar sevabot y programarlo para enviar por correo electrónico / enviarle un mensaje cuando la persona X inicie sesión.