No sé qué hiciste o qué sucedió para que se duplicaran, pero si tienes duplicados en el buscador, sería lógico que se duplicaran en las listas de reproducción.
Haga clic en la categoría Música (arriba a la izquierda de iTunes), luego elija el Menú Archivo y seleccione Mostrar duplicados. Desde allí, puede seleccionar todo y eliminar (Comando Eliminar) todos los duplicados, y mover los archivos a la papelera cuando se le solicite. Esto limpiará los duplicados de la carpeta de iTunes en el Finder y los eliminará del archivo de la Biblioteca de iTunes. También puede mantener presionada la opción antes de seleccionar el menú Archivo y Ver duplicados cambiará a Ver duplicados exactos. Duplicados exactos puede hacer un mejor trabajo de diferenciar entre un estudio y una versión en vivo de la misma canción, por ejemplo.
Hay un botón Mostrar todo en la parte inferior de la búsqueda duplicada para regresar a una vista normal de su biblioteca de iTunes.
Recomiendo hacer una copia de seguridad de toda la carpeta ~ / Music / iTunes antes de seguir con esto.
Ciertamente, hay otras formas de manejar esto si eso no parece que dará buenos resultados. Aunque necesitaría un poco más de información. Están los duplicados en los mismos directorios que sus canciones originales o no. Puedes decir esto haciendo clic derecho y eligiendo mostrar en el buscador para un par de ellos. ¿Abre eso dos carpetas o están en la misma carpeta y uno de los archivos tiene un espacio y el número 1 al final del nombre del archivo?