El método adecuado parece tener algún problema:
http://cygwin.1069669.n5.nabble.com/Windows-GUI-programs-eg-notepad-start-but-are-invisible-after-ssh-login-td56256.html
http://cygwin.com/ml/cygwin/2007-10/msg00334.html
Vuelva a instalar 'sshd' especificando el indicador '-i' en 'cygrunsrv' o edite el servicio actual en "Herramientas administrativas" -> "Servicios" y marque "Permitir que el servicio interactúe con el escritorio" en la pestaña "Iniciar sesión" del servicio "Propiedades".
Así que trato de hackear. Creo un cygwin_screen.cmd y lo pongo en la carpeta de inicio de Windows.
@echo off
C:
chdir C:\cygwin\bin
bash --login -i "/home/username/bin/start_screen.sh"
start_screen.sh es simple y se asegurará de que tengamos la pantalla para adjuntar.
#!/bin/bash
screen -dmS "my_screen"
Ahora puedo iniciar sesión remotamente en Windows desde el cliente ssh y adjuntarme a esa pantalla cuando quiero ejecutar la aplicación GUI de Windows.
$screen -d -r my_screen
$notepad.exe
$cygstart my_doc.doc