Respuestas:
No desde un símbolo del sistema no, esto ni siquiera funciona para ping.exe, etc.
La finalización automática en el símbolo del sistema solo funciona dentro del directorio, por lo que si hace cd c: \ convert, puede presionar c y luego tabular y lo completará.
Si agrega la ruta a la variable Ruta en las variables del sistema, puede hacer clic en Inicio -> Ejecutar y escribir solo covertImage.exe y funcionará
Prueba esto:
HKEY_CURRENT_USER \ Software \ Microsoft \ Command Processor
Después de reiniciar, intente usar la TABtecla para autocompletar.
Aparte de eso, no hay forma de que el comando use un autocompletado automático.