Parece que está pidiendo varias cosas: 1) Desea volver a abrir las ventanas de Terminal en la misma posición en su pantalla 2) Desea que las ventanas de Terminal se conecten a servidores específicos 3) Desea una conexión ininterrumpida al servidor: así que puede continuar donde lo dejó.
Estoy en una máquina con Windows en este momento, pero creo que Terminal.app solo tiene el número 1. Puede alcanzar el n. ° 1 y n. ° 2 a través de los scripts de AppleScript (o scripts de aplicaciones): busque y encontrará . Pero el # 3 requeriría el uso de screen o tmux (o posiblemente dtach, pero nunca lo he usado). La pantalla está más ampliamente disponible, pero recomendaría tmux ligeramente por encima de la pantalla. Sin embargo, funcionan de manera muy similar, por lo que cualquiera de los dos debería satisfacer sus necesidades.
Ejecutaría screen (o tmux) en el servidor al que se conecta y se desconectaría de su sesión de pantalla cuando haya terminado el día. la pantalla aún se estaría ejecutando en el servidor, manteniendo viva su sesión de shell y preservando su estado para la próxima vez que inicie sesión. Al día siguiente, iniciaría sesión y volvería a conectarse a la sesión de pantalla, y estaría listo para comenzar.