No estoy seguro de si mi entrada ayudará de alguna manera, pero esto es lo que acabo de experimentar: tengo un sitio web en azul con un dominio personalizado. Intenté acceder a él con https en cromos antes de configurar el enlace SSL para mi nombre de dominio. Chrome me decía que el sitio no está protegido, lo cual tiene mucho sentido (ERR_CERT_COMMON_NAME_INVALID) Pero después de cargar mi certificado y configurar el enlace SSL en azul, seguía recibiendo el mismo error. En esta etapa, al abrir una nueva ventana de navegador privado (o usar otro navegador), el https funcionaba bien.
Pero nunca pude hacerlo funcionar en mi sesión abierta de Chrome. Intenté borrar el estado SSL, el mismo resultado. Funcionó después de reiniciar Chrome por completo.
Probablemente fui engañado por algo, pero casi parecía que el certificado estaba en caché ...