Respuestas:
Si funciona en Windows-XP pero no en Windows-7, supongo que el archivo Font tiene una falla que XP tolera.
Me parece que softy tiene documentación limitada que no se ha mantenido recientemente, su página web no habla de nada más que Windows NT.
Se ejecuta en Windows (3.1, 95, 98, NT) y requiere un 386 o superior.
Esto me hace preguntarme si el autor tal vez no lo ha probado en Windows 7, ¿tal vez hay alguna peculiaridad de Windows-7 que el autor no ha acomodado? ¿Quizás Softy tiene alguna peculiaridad que debe ser tratada por el desarrollador?
Quizás haya un problema en la tabla TTF cmap para su fuente.
Ver http://scripts.sil.org/cms/scripts/page.php?item_id=IWS-Chapter08
La tabla 'cmap' consiste en un conjunto de subtablas de mapeo para diferentes tecnologías y arquitecturas.
Cada subtabla de mapeo tiene dos números asociados: la identificación de la plataforma y la identificación de codificación.
Puede ser útil verificar esto.
Intentaría abrir su archivo TTF en otro editor como FontForge , ¿tal vez identificará algún problema?