Técnicamente, los archivos comprimidos no se comprimen más, algo sobre un límite de entropía o algo así, olvido los detalles, pero lo máximo que obtendría es menos del 2% que he visto.
La mayoría de los buenos compresores comprueban la compresión y simplemente almacenan archivos no comprimibles, ya que la compresión agregaría sobrecarga y aumentaría el tamaño.
Por supuesto, existe el trabajo y el tiempo de mirar el archivo en primer lugar.
Como se discutió en otras respuestas, realizar múltiples pases sobre su conjunto de archivos probablemente será la mejor solución y es fácilmente programable.
Cree el archivo 7z y agregue todo, PERO los archivos comprimidos en una sola pasada, luego agregue los archivos precomprimidos como datos no comprimidos. (Lo haría de esta manera, ya que las cosas compresibles estarían al principio del archivo y las no comprimibles al final. Se transmitiría más rápido desde el disco ya que es contiguo)
(usado 'comprimir ...' demasiado!)