No, no hay nada activado de forma predeterminada en Windows que eliminará automáticamente los archivos temporales. No en el apagado, no en el reinicio, nunca.
La herramienta Liberador de espacio en disco tiene una opción para hacerlo cuando se ejecuta.
La forma correcta de manejar esto es que su aplicación web se limpie de alguna manera. Es posible que deba eliminar archivos huérfanos cuando un usuario cierre sesión, por ejemplo. O una posibilidad aleatoria (pequeña) de que se realice un "barrido de limpieza" en cada solicitud. O una tarea programada que debe instalarse y configurarse para realizar la limpieza. O una tarea programada para ejecutar Disk Cleanup.
No se limite a "dejar cosas" en la carpeta temporal con la esperanza de que algo venga y limpie su desastre por usted.
Además, cuando vaya a limpiar sus archivos, solo toque los archivos que ha creado y no otros. Otras aplicaciones pueden necesitar esos archivos. Si el seguimiento de sus propios archivos es demasiado problemático, cree una carpeta que pueda vaciar de forma segura a voluntad.