No soy abogado, pero supongo que la licencia está vinculada a la máquina. Si crea el disco virtual, instala Linux en la misma máquina y virtualiza Windows en la nueva instalación de Linux (aún en la misma máquina), no debería haber problemas.
Si mueven máquinas, entonces sí, hay un área legal para demandar. Sin embargo, Microsoft no vendrá después de alguien porque tomó una licencia legal y la virtualizó. Eso simplemente no va a suceder de manera realista. Toco madera.
Sin embargo, puede haber una forma de obtener una licencia de actualización para que funcione como una instalación nueva. Puede valer la pena investigar, y puedo saber, de alguna manera, que es posible.
¡La mejor de las suertes!