Parece que el firewall predeterminado de Windows 7 no admite una ventana emergente que le pregunta sobre las conexiones salientes. La única referencia que pude encontrar sobre preguntar por una conexión saliente fue que la gente dijera que no se puede hacer.
ex. http://social.technet.microsoft.com/Forums/en-US/w7itprosecurity/thread/bef6e4a7-d43f-4c85-8229-e7be62d59517
Si desea un firewall que le pregunte cada vez que hay una conexión de salida, hay una gran cantidad de productos que pueden hacer esto, el más notable (como ha existido desde siempre) es ZoneAlarm.
Desde una perspectiva de seguridad, deshabilitar todo el tráfico saliente, excepto aplicaciones específicas (IE, FF, antivirus, etc.) es una solución mucho mejor, ya que una vez que está configurado correctamente, rara vez tendrá que actualizarlo. Si instala nuevos programas con frecuencia, esto puede requerir mucho trabajo y las ganancias no valen el tiempo dedicado a mantener la lista.