Así es como escuché el lado de Windows explicado en términos simples por parte de los programadores.
En Windows hay ganchos en los programas y el sistema operativo al que Exe realiza llamadas que simplemente no estarán allí en Linux. Debido a las diferencias en ambos ambientes. Inicialmente, Linux busca permisos, Windows busca primero un formato enlazable examinando la extensión, buscando propiedades y luego buscando dentro del archivo Exe, etc.
Hay aplicaciones como Netbackup que comenzaron en Linux y se han modificado para ejecutarse en un entorno Windows sin usar Wine IMHO, con frecuencia esas son algunas de las aplicaciones de Windows más estables y de mejor comportamiento.
Cuando las aplicaciones de Windows. Por lo general, se vuelven rebeldes porque algunos de los ganchos que tiene la aplicación no se liberaron por completo y Windows cree que sí (fuga de memoria). Cuando Windows entrega ese espacio de memoria inédito a otra aplicación, se bloquea y se quema.