Esto me sucedió recientemente; Estaba bastante molesto porque esperaba que si no había suficiente espacio, Time Machine debería eliminar la copia de seguridad más antigua.
El problema resultó ser que el disco contenía solo una copia de seguridad (grande) y no tenía espacio para almacenar el delta actual (delta = cambios en los archivos desde la última copia de seguridad).
Me di cuenta de esto cuando miré el contenido del disco y vi que solo había una carpeta de respaldo en Backups.backupdb.
Utilicé Disk Inventory X para ver el contenido de mi disco duro e identifiqué algunas carpetas grandes que no necesitaban copia de seguridad. Los excluí de la copia de seguridad usando "Time Machine"> "Opciones"> "Excluir estos elementos de las copias de seguridad". La información de Disk Inventory X también me llevó a eliminar un montón de archivos grandes sin usar.
Después de los dos cambios enumerados anteriormente, la copia de seguridad se realizó correctamente. No tuve que iniciar la copia de seguridad, se reintentó automáticamente. Supongo que mis cambios llevaron el delta a un tamaño lo suficientemente pequeño como para que quepa en el espacio libre restante en el disco de respaldo.
ACTUALIZACIÓN : Esto me sucedió nuevamente recientemente, y solo excluir carpetas de la copia de seguridad no fue suficiente, así que encontré otro truco. Supongamos que analiza el contenido de su disco duro y se da cuenta de que hay una carpeta de 20GB (llamémosla UselessStuff) que estaba siendo respaldada. Lo excluye de la copia de seguridad como se describió anteriormente, pero eso no elimina las copias de seguridad anteriores de UselessStuff del disco, y aún no tiene suficiente espacio para completar la copia de seguridad. Como no necesita ninguna copia de seguridad de UselessStuff, puede ingresar a Time Machine, hacer clic con el botón derecho en UselessStuff y hacer clic en "Eliminar todas las copias de seguridad ...". En mi caso, esto liberó suficiente espacio para permitir que la copia de seguridad continúe con éxito.