Tengo un cliente que ha experimentado este síntoma intermitente, y estoy buscando la causa:
Usando Mail.app con GMail (edición empresarial), me presenta Mail.app cuando tiene un indicador de progreso indeterminado (círculo giratorio) junto al cuadro 'Enviado'. Durante este tiempo, puede redactar nuevos mensajes y pedirle a mail.app que los envíe, pero nunca abandonan su máquina. Uso Window> Connection Doctor> Show Detail para ver los comandos IMAP y los datos que pasan volando, pero solo puedo ver unas pocas líneas a la vez y no tengo forma de desplazarme para descifrar lo que está sucediendo.
La conexión de Mail.app a GMail está encriptada, por lo que no pensé que una captura de paquetes haría lo que quería.
¿Hay alguna opción de registro que pueda habilitar?
Como comentario aparte, puedo solucionar este problema eliminando el directorio (oculto) en ~/Library/Mail/IMAP-user@gmail.com/.OfflineCache/